Pavese doc, nato il 12 maggio 1951, cresce nelle giovanili del Pavia sotto la guida di mister Albani. Esordisce in prima squadra nel 1968, quando, non ancora diciassettenne, viene lanciato nella mischia da un volto storico del calcio pavese come “Tato” Brocchetta, in un Pavia che purtroppo sta retrocedendo nel campionato di serie D ad appena un anno dal ritorno in terza serie. Tra i suoi compagni di squadra in quegli anni figurano Geppe Acquali, papà di Dario, ed Ernesto Villa, recordman di presenze con la maglia azzurra. Dopo la retrocessione, il Pavia riparte con Giuseppe Zibetti in panchina: Paolino sente la fiducia del nuovo mister e diventa quasi subito titolare, indossa la maglia numero dieci del suo idolo Gianni Rivera e colleziona 21 presenze e 4 reti. Al termine della stagione, nella quale gli azzurri non vanno oltre il nono posto nel girone B di serie D, Chierico viene ceduto al Como, in serie cadetta, prima tante stagioni in C con le maglie di Rovereto, Spezia e Solbiatese. 
Torna in patria nell’estate del ’75: obbiettivo, ridare linfa ad un ambiente col morale a terra dopo la caduta in Promozione, dove gli azzurri militano per la seconda stagione di fila. Il DS Boni, oltre al ritorno di Chierico, ingaggia diversi elementi di categoria superiore che si vanno ad aggiungere ad ottime conferme, una su tutte quel Walter Puricelli che fino al 2003 condividerà con Santino Pozzi il record di bomber di sempre azzurro, infranto poi in quell’anno da Omar Nordi. La squadra, allenata da mister Dordoni parte bene ma si inceppa, perde il derby con la Vogherese al Comunale nel giorno di Santo Stefano e a pagare è il meno colpevole: al posto di Dordoni subentra il pievese Ambrogio Pelagalli, vecchia gloria del Milan, con cui la situazione migliora ma non al punto di condurre il Pavia al salto di categoria. Gli azzurri, ripartono dal quarto posto della stagione precedente, con la conferma della coppia gol Rossi-Puricelli, ma anche di Paolino Chierico. Basi solide per un Pavia che oltre all’arrivo di giocatori di primo piano come Fusarimperatore, Verdelli, Grossi, Patrini e Uppi, ingaggia l’allenatore lodigiano ed ex estremo difensore del Fanfulla Gigi Bisleri, nell’intento di ritentare in D e riaccendere quell’entusiasmo ormai sopito da tempo. La scelta si rivela azzeccata perché gli azzurri vincono il girone C di Promozione e disputano le finali spareggio, in vigore da quella stagione, con le altre due vincitrici dei gironi lombardi: il Besozzo, che nel corso della stagione aveva eliminato gli azzurri dalla Coppa Italia dilettanti, e il Falck Vobarno. Ne salgono due, ma le tre squadre, dopo gli scontri diretti, arrivano in perfetta parità: si rende necessario il sorteggio, e l’urna sorride alla Falck Vobarno e proprio al Pavia. 

Gli azzurri hanno la pancia tutt’altro che piena: confermano in blocco il telaio dell’anno prima, Chierico compreso, impreziosito dagli innesti di Marson, Guarisco e dal ritorno di Pinuccio Regali. Con un ottimo girone di ritorno il Pavia del triumvirato Migliorini-Boni-Bisleri ottiene in grande stile la promozione in C2. Si conclude dunque nel migliore dei modi l’avventura azzurra da calciatore di Chierico, che appenderà gli scarpini al chiodo all’età di 33 anni a seguito di un infortunio al crociato. Ma dal campo alla panchina il passo è alquanto breve: negli anni Ottanta si dedica alle giovani azzurre, prima di passare al Meda e al Fiorenzuola in Interregionale. Dopo tre buoni piazzamenti al Fanfulla ottiene la sua prima promozione nel 1992 con l’Oltrepo, dopo un doppio spareggio col Crevalcore, molto combattuto. Nello stesso anno torna al Pavia, neoretrocesso in C2. La squadra che gli viene affidata è però di media levatura e e conclude il campionato a metà classifica, ma è grazie ad una intuizione del suo nuovo allenatore che arriva uno degli ultimi prestigiosi colpi di mercato di Achilli, prima di passare al Livorno. Ricorda, in un’intervista ad un noto giornale: “Gli feci prendere Stefan Schwoch dal Crevalcore, lo rivendette al Ravenna dopo un paio d’anni per più di un miliardo”. In azzurro, Schwoch compone un buon tandem d’attacco con un altro bomber in rampa di lancio come Christian Scalzo: il centravanti altoatesino diventerà, per parecchio tempo, il miglior realizzatore del campionato cadetto. Migliore per gli azzurri la stagione successiva, che si conclude con il sesto posto, ma con l’amarezza, per Chierico dell’esonero a poche giornate dal termine. La delusione, tuttavia, dura poco, dal momento che un anno dopo siede sulla panchina del Brescello, e proprio nella città di Peppone e Don Camillo raggiunge l’apice della sua carriera, conquistando la promozione in C1.

Seguono frequenti cambi di panchina: salva l’Ospitaletto in C2 e l’anno dopo passa al Novara, dove viene esonerato, così come a Crema e poi alla Vogherese, dove ottiene una sofferta salvezza in serie D. Nel nuovo millennio guida svariate piazze che prendono parte al girone A di serie C2, conducendole alla disputa di annate pi che dignitose: il Montichiari per due stagioni, ma anche Biellese e Valenzana, prima di scendere in D alla guida della Calcio Caravaggese, che conduce al secondo posto del girone B di serie D: seppure a seguito del ripescaggio, i bergamaschi otterranno la promozione in C2. Dopo un’esperienza poco fortunata a Castelsardo, segue una seconda parentesi a Voghera, prima del ritorno a Stradella dove rimane per tre stagioni, prima di una nuova esperienza sull’isola dei quattro mori con il Tergo Plubium (nei pressi di Olbia) e un ulteriore ritorno a Voghera, portandolo dalla Prima categoria alla Promozione, prima del passaggio al Sancolombano, al Garlasco, e infine al Casteggio, due anni fa, dove al termine della stagione, nella quale aveva portato i gialloblu al nono posto del girone A di Eccellenza, aveva annunciato il ritiro dopo oltre sessant’anni nel mondo del pallone. Tuttavia, negli ultimi giorni è arrivata la notizia del suo ritorno in pista nel tentativo di salvare l’ultima, delle tantissime squadre che ha allenato. In bocca al lupo, Paolino…