Frederic Massara, detto Ricky, nasce a Torino l’11 novembre 1968. Ala sinistra, inizia a dare i primi calci al pallone sulla sponda granata del Po, dove si mette in luce al torneo di Viareggio del 1987, vinto proprio dalla fortissima Primavera del Torino di Sergio Vatta: una squadra nella quale tra gli altri spiccano i centrocampisti Lentini e Fuser, il difensore Paolo Danzè (che approderà in azzurro nella prima metà degli anni Novanta, ma questa è un’altra storia), Bresciani e Venturin, dove Ricky Massara è di fatto il dodicesimo uomo, partente dalla panchina ma spesso e volentieri inserito a partita in corso, aprofittando dei cali degli avversari: ci sarà spazio anche per lui, negli ultimi venti minuti della finale del torneo che vedrà i Ragazzi del Filadelfia superare la Fiorentina con un netto 4-1. Nonostante le diverse convocazioni con la prima squadra, non esordisce mai in maglia granata nella massima serie. Ed è così che nell’estate dell’87 approda in C1 al Pavia: “magrolino e sguizzante, silenzioso ma già grande nonostante avesse solo 19 anni”, ricordano ancora oggi i supporters pavesi. Il primo campionato in maglia azzurra di Massara è riassumibile in due distinte fasi: un buon girone di andata, concluso a metà classifica, e un pessimo girone di ritorno, dove arriva un’incredibile serie negativa di ben 8 sconfitte consecutive, che a quattro turni dal termine portano all’esonero di Gianni Bui e all’avvicendamento con Giampiero Ghio. La vittoria finale per uno a zero al Comunale con la Reggiana, decisa proprio da una rete di Massara, vale una salvezza insperata per gli azzurri, revocata dopo una cocente estate, segnata dalla questione Achilli-Turrini a seguito della quale gli azzurri si vedono condannati a retrocedere in C2 per illecito sportivo. Ma nell’arco di un biennio gli azzurri, sotto la guida di Giorgio Campagna, rientrano in terza serie grazie al miglior attacco del girone: 51 reti, in molte delle quali è protagonista proprio Massara in veste di rifinitore per Marco Bruzzano (autore di 8 gol, altrettanti ne segna Ricky) ma in primis per Stefano Civeriati, tiratore scelto del girone con 20 reti. L’anno successivo, guidato da di Giovanni Meregalli, il Pavia è la squadra rivelazione del girone A di C1 e Ricky, sliding doors, è compagno di squadra non solo di Luciano Dondo, futuro capitano azzurro, ma anche di un certo Max Allegri, che nella sua carriera da allenatore ha vinto sei scudetti: uno con il Milan, che allena tuttora, e cinque con la Juventus, con la quale ha raggiunto per due volte la finale di Champions League. La doppietta al Mantova di Ricky Massara a tre giornate dalla fine del torneo permette agli azzurri di disputare quello che di fatto è un vero e proprio spareggio al Fortunati la domenica seguente con il Venezia di Alberto Zaccheroni per entrare nelle prime sette del campionato di C1, piazzamento utile per la qualificazione alla Coppa Italia dei grandi, tuttavia il Pavia conclude la stagione al nono posto: ad imporsi sono i lagunari grazie a una doppietta di Paolo Poggi, inframezzata dal momentaneo pareggio del già citato Danzè. Dopo 123 presenze e 26 reti con il Pavia passa al Pescara, voluto fortemente dall’allora tecnico dei Delfini Giovanni Galeone: con 8 reti contribuisce in modo determinante alla promozione degli abruzzesi in serie A, dove colleziona 27 presenze e 3 reti, una delle quali ai danni del Milan, dove, come vedremo più avanti, sarà protagonista dietro la scrivania. Rimane in Abruzzo fino all’estate del ’94, quando si trasferisce alla Fidelis Andria: due stagioni sfortunate per Massara, a cui seguono diversi trasferimenti lungo la penisola: Palermo, Arezzo, ritorno a Pescara, Moncalieri e nuovamente Andria. Termina la carriera da calciatore nel Montesilvano, dopo aver mostrato gli ultimi lampi di classe con le maglie di Tivoli e Francavilla.
Appesi gli scarpini al chiodo, intraprende alcune esperienze poco fortunate da allenatore in seconda, dopo le quali inizia a collaborare con il direttore sportivo Walter Sabatini, in primis a Palermo e poi nella Roma, dove entrambi sono chiamati a dare una nuova impronta tecnica: se attualmente Massara viene visto come no dei dirigenti più lucidi e coerenti del panorama italiano, lo si deve anche alla sua capacità di leggere il mercato con largo anticipo. Con il club giallorosso, nel quale opera attualmente, già durante la sua prima esperienza, firma diversi colpi in entrata significativi per la storia recente del club, a partire da Erik Lamela: al momento dell’acquisto dalla cantera del River Plate l’esterno d’attacco argentino è un giovane molto promettente, che dopo essere stato valorizzato viene rivenduto al Tottenham per circa 30 milioni di euro dopo due stagioni. Ma anche Nainggolan, acquistato per 18 milioni, poi ceduto all’Inter in un affare che portò anche Zaniolo in giallorosso. E ancora Miralem Pjanic: preso dal Lione per 11 milioni, ceduto alla Juve per 32. Infine Marquinhos: preso in prestito quando aveva 18 anni, riscattato per circa 3 milioni e rivenduto al Paris Saint-Germain dopo una sola stagione per oltre 31 milioni.
Dopo una brevissima partentesi all’Inter, è sempre a Milano, sponda rossonera, che arriva la consacrazione: voluto fortemente da Paolo Maldini, si rivela determinante nella gestione del mercato, nella valorizzazione di giovani talenti e nella capacità di restare competitivi senza spese folli, dando vita ad un modello che riporta il Milan ad aggiudicarsi il titolo di Campione d’Italia nel 2022: è proprio grazie a Massara che sono arrivati a Milanello alcuni calciatori che hanno vinto il campionato in quella stagione e che fanno tuttora parte della rosa rossonera: dal portiere Mike Maignan dal Lille, dopo la cessione di Donnarumma, passando per un Sandro Tonali in rampa di lancio, fino ad arrivare ai due difensori centrali Tomori e Kalulu, al centrocampista Ismael Bennacer.
Tanto da giocatore quanto da dirigente, è abituato a parlare poco e a fare molto: in campo era abile a scattare sul filo del fuorigioco nel tentativo di anticipare il difensore avversario, dietro la scrivania ha il compito è quello di arrivare per primo su un calciatore. Ruoli diversi, ma sempre questione di velocità. Che non gli è mai mancata.